有機鋅化合物的反應和介紹

在下列許多反應中，有機鋅化合物都作為中間體參與反應：

1、西蒙斯–史密斯反應中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應得到環丙烷。

2、於1863年發現的Frankland-Duppa反應中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴R'X、鋅和鹽酸反應，生成α-羥基羧酸酯RR'COHCOOR[8]

3、乙炔負離子（Acetylides）鋅鹽的反應。

4、有機鋅試劑對於羰基的加成反應。1899年發現的Barbier反應使用鋅代替鎂進行格氏加成反應，而該反應更溫和；反應條件更簡單。有機鹵鎂試劑進行加成反應時，任何水的存在將導致反應無法進行；然而Babier反應甚至能夠在水存在下進行反應。有機鋅試劑的劣勢在於親核性弱於格氏試劑。在所有12族元素中，鋅是最具活性的。商業可售的二烴基鋅化合物包括：二甲基鋅、二乙基鋅和二苯基鋅。這些試劑價格都昂貴且難於操作和控製。在一項研究中，[9][10] 活性有機鋅化合物可通過更廉價的有機溴化合物（Organobromine）前體獲得：

5、雷福爾馬茨基反應通過鋅鹵中間體轉化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

有機鋅化合物是指含有碳－鋅化學鍵的一類有機化合物。有機鋅化學是一門研究有機鋅化合物理化性質、合成和反應的學科。[1][2][3][4] 第一個被發現和製備的有機鋅化合物是二乙基鋅（Diethylzinc）（由Edward Frankland於1849年發現）。它還是第一個被發現具有金屬－碳σ鍵的化合物。許多有機鋅化合物都是易燃的而難以操作的（大多數有機溶劑同樣可燃而存在安全隱患）。有機鋅化合物大多易於氧化，且溶於質子性溶劑時會發生分解。在許多反應中，有機鋅試劑都需要現製現用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機鋅試劑的反應都需要在惰性氣體保護下進行，如氮氣或氬氣。 有機鋅化合物最常見的氧化態為+2價。它可以被分為三種類型：有機鋅鹵化合物（R-Zn-X，其中X代表鹵素原子）；二烴基鋅化合物（R-Zn-R，其中R代表烷基或芳基）；鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽（M+R3Zn-，其中M代表鋰或鎂）。 由於碳和鋅元素的電負性不同：(碳為2.55；鋅為1.65)，碳－鋅化學鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態存在，而有機鋅鹵化合物則可通過鹵素鍵橋形成聚合形態，該形態類似於格氏試劑和格氏試劑的的Schlenk平衡（Schlenk equilibrium）。